明朝嘉靖年间，江西赣州知府的儿子杜仪，是个秀才，号少卿。父亲是个清官，去世时没有留下什么家产，幸得祖上还有一些田产和一万左右的银子留给了杜仪，偏偏这杜仪又是个财商为零的人，心又慈又软，还爱广交朋友，没钱了，他就卖地。
杜少卿的父亲有个管家叫娄焕文，在杜府已经有三十多年了，替他们家打理着房产账目，父亲很信任他，每年四十两的薪酬，为人正直从不藏私，但却对一些贫困亲友大力相助，欠杜府银子的穷人，他便将借条烧毁，杜知府知道了，从不过问。
娄焕文有两个儿子，四个孙子，因其行事慷慨，乐于助人，所以子孙也并不富裕，年老又多病，住在杜府，全靠杜少卿养着。每回儿子或孙子来看娄太爷，杜少卿又偷偷地给他们几十或百两银子拿回去。
后来，娄太爷的病愈加严重，便归乡心切，应当自己的子孙送终，又怎么能让东家杜少卿一直照看着离开呢，于是杜少卿拿了些银子派人送娄太爷上船回了老家。
娄太爷在临走前对杜少卿说了一番话，其实是早就看出了杜少卿的品行和性格，不是个会当家的人，又生性淡泊名利，爱交朋友，这样下去迟早家业难保。娄太爷说，人若德行好，就不愁没有饭吃，没有路走。
杜少卿有个同学叫臧荼，帮人走后门买一个秀才，收了人家三百两银子，后来上面查得严又不敢卖了，却将这钱把他的名字去补了廪 （生员经岁﹑科两试成绩优秀者，增生可依次升廪生），如今要退还人家买秀才的三百两，臧荼哪里有这些钱，知道杜少卿慷慨，有求必应，便设宴请求杜少卿相助。臧荼又磕头又礼拜，杜少卿得知是这么一件区区小事后，第二日便派管家送来三百两银子。
杜府有一位民间懂医术的张俊民，以前呆在杜府为娄太爷配药，这张俊民有一个儿子到了科考的年纪，却因为当时户口在外地不能参加当地的考试，所以来求杜少卿。因这杜少卿的父亲以前捐了几千两银子建了这个考棚，杜少卿又一直出钱修葺着考棚，所以凭他的关系送一个人去应考也并非大事，只是要让这张俊民捐120两修学宫的钱，张俊民没有，便一并求了杜少卿，他全部应允。
杜府又来了一位门客，戏班子的倪廷玺，因是养子，养父去世便被他的养母赶了出来没了生计，于是经人介绍求杜少卿赏个本钱重新拉起戏班子以谋生计。虽这行当要重新搭建起一套班子要五六百两，但杜少卿先给了倪廷玺一百两去探路，答应后面若有需要会再给银子帮助他。
杜少卿凭着卖地的钱就这样帮助着每一个上门来求他的人，这些人里面有好汉，有壮志未酬无本钱有抱负的人，有落难后再起的官员，也有一些奸诈，看中他好骗的小人。
杜少卿每次帮助这些人东山再起，或是奔前程时，都会叫管家王胡子去卖一块地，卖掉一块，有的是1300两，有的是2000多两不等，但这些银子没多久便挥霍一空，直到最后的地全部卖光，只剩下自己的这一套宅子。
杜少卿所住的祖上的宅上有多漂亮呢？吴敬梓这样简单的描述便能看出一番风雅的书香味道：
从大厅曲曲折折过一个走巷才到了后面的花园，左边是赐书楼，楼前有一个大院落，一座牡丹厅，一座芍药厅，两棵极大的桂花树。右边是三间高台木屋，旁边是三间书房，一个大荷花池，池上有一座桥。过了桥便是三间密屋，此处便是杜少卿的书房。
光是想象出这样的光景，在屋里听风赏雨，闻花看书，简直是人生一大乐事，倒适合死宅的人，足不出户都能安然度日。
可是，偏偏这杜少卿连这座宅子也没有保住，听了娄太爷遗言让他前往南京或可有谋生的机会，于是，他便将祖宅并给了本家以后，和妻子一起带着还剩下的一千两左右的银子从安徽天长县搬去了南京。
在明朝，租房子或者买房子跟现在的一些规矩差不多，也是找房产中介，不过那时房产经纪人叫做“房牙子”，租房是押一付一，一套河景房一月租金八两银子。
杜少卿在南京经常和一帮朋友外出游山玩水，带着娘子一起去外面踏青赏景，刚开始手里经常拿着一个金杯，后来没钱了，就把这金杯当了三十两，手里的金杯变成了铜杯。
其实，杜少卿是有才学的，只是过于淡泊功利，不喜官场的束缚与争斗，在他的世叔李大人举荐他任天长县的儒学教官时，他却称自己大病，生死难保拒绝了。旁人都为他可惜，可杜少卿却如此回答：
“走出去做不出什么事业，徒惹高人一笑，所以宁可不出去的好，本人麋鹿之性，草野惯了，做了秀才，有了这一场结局，将来乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事罢。”
一个人的行为，有人理解，也有人误解，甚至还会遭来骂声，都是各人的不同境遇与人生不同的追求来看待而已。
如杜少卿的行为，有人赏识他不被名利所束缚，豁达通透；有人说他仗义慷慨，不拘小节；也有人说他是个败家子，没出息，没志向。
在与同道中人谈经说史时，聊到《诗经》，杜少卿的见解或许可以看出他的思想与对人生的追求与看法，他说：
“你看这夫妇两人，绝无一点心想到功名富贵上去，弹琴饮酒，知命乐天，这便是三代以上修身齐家之君子。”
“天下不过是这些人， 一个人占了几个妇人，天下必有几个无妻之客。小弟为朝廷立法：人生须四十无子，方许娶一妾；此妾如不生子，便遣别嫁。是等这样，天下无妻子的人或者也少几个。”
面对世俗的流言蜚语，以及人人都考举功名为之抱负出息之事，像杜少卿这样的行为又有几人能理解呢，大部分人都会以世俗的眼光来看他，只知道他是一个败尽祖业的败家子，如今躲在南京，带着妻子到处吃酒，无所事事，以作诗卖文为身。
可偏偏懂他的人，才知道他的内心世界，他全然不在乎世俗对他的偏见，过往的豪举散尽万两也只道是往事如风，不曾追忆，不念过往，当下踏实随遇而安，乐天知命，逍遥世外，皆是生活。
以前的他，慷慨仗义，不吝惜金钱，重情重义，是他的选择，也是他的本性；如今，安贫乐道，居于一隅，与妻相伴，与友相聚，以文为生，寄情山水，也是他的人生。
有人说，杜少卿是古今难得的第一奇人。无论是做人还是做诗，都别有一番独特的韵味，在懂的人看来，他是特立独行的，有真才实学又不被身外物所牵绊的人，不懂的人，只道骂他贬他损他瞧不起他。可是，杜少卿又何需这些身外的评价呢，他永远做的只是他自己而已，一切都是遵从本心。
吴敬梓在《儒林外史》中写杜少卿，很多人看出了他本人的影子，像是在述说自己的故事，跟《红楼梦》里曹雪芹写贾宝玉有异曲同工之妙。
吴敬梓的父亲为他留下了两万多银子，可他在33岁时便已移居南京，贫困度日了，此时，他开始创作《儒林外史》，一直到他去世前才算完成整部巨著。可惜的是 ，吴敬梓在53岁那年，因与好友在扬州的船上把酒言欢之后，突然离世，只有幼子守在身旁。
吴敬梓一生娶了两任妻子，四个儿子。死后却无钱下葬，还是两淮盐运使卢见曾承担了他所有的丧葬费，将他的遗体运回南京下葬。
《儒林外史》对于杜少卿的描写多少有些自嘲的风格，一方面借世俗的名骂自己是败家子，十年败光了六七万两银子，一方面又以极个别的知己夸自己是难得的奇人。
只不过我们没有看到吴敬梓如何设计杜少卿以怎样的方式结束他的一生，或许他自己也未曾料到自己会以这种“风花雪月”的方式辞世，但上天却给了吴敬梓一个最符合他一生的结局，逍遥生死于夜色茫茫的船上，无挂碍，无恐惧，在酣畅淋漓之中去了另外一个世界，真正的畅游于天地之间。
