李密确实雄才大略，整个瓦岗寨农民起义军能够发展壮大，成为隋末反隋势力中的一股重要力量，李密实在功不可没。但是，李密身上存在很多弱点，好几个关键的步子没走好，一手好资源没利用好，最后导致他失败。
第一，李密有一个煊赫的出身，但他没利用好。
李密出身于“四世三公”的贵族家庭。其曾祖、祖父、父亲都封公，这样的背景，在整个隋朝末年诸侯争霸中，是具有巨大优势的。
（李密）
李渊其实能力并不突出，但是，他就是凭借唐国公的这个身份，身边聚集了大批的人才，最终获得天下。
李渊为什么凭借唐国公可以网罗大批人才，李密“四世三公”却不能呢？李渊并没有一开始就反隋，而是在帮助隋朝平定天下，攻打那些叛乱者。这一点非常关键。就比如三国时期，曹操、刘备这些诸侯之所以能做大，就是他们从来没说过要造反，他们都是在维护（至少表面上是这样）朝廷，镇压农民起义。后来朝廷实在维护不下去了，大家才各自做大。袁术就不是这样操作的，他一开始就称帝，所以袁术败得很惨。
李密的操作方式有点像袁术，虽然他并没有做“称帝”一类的事情，但是，他一开始就投奔了叛变隋朝的杨玄感，接着又投奔了造反的农民起义军瓦岗寨，后来又与杀害隋炀帝的宇文化及过从甚密。可以说，李密一开始就把自己置于不利的局面，他虽然有“四世三公”的背景，但是这个资源完全没利用。
第二，李密有一帮赤诚的朋友，但他没对待好。
李密去了瓦岗寨之后，之所以能当到老大，与他自身的谋略和战功是分不开的。但这还不是主要的，主要的是因为翟让把老大的位置让给了他。
（翟让）
翟让是一个豪爽磊落的汉子，他看出李密比他厉害，就痛快地把首领之位让给了李密，而且劝说徐世勣、单雄信、王伯当等人，尊奉李密为“魏公”。这在古代农民起义史上，都是绝无仅有的现象。很多农民起义都因为争夺老大之位，提早内讧，折损了自己的实力。比如太平天国发生的“天京事变”等等。而翟让能够主动让贤，其实是很好地避免了瓦岗军的老大之争。
不过，翟让的让贤，却也让一些人不满。翟让的部将王儒信，就鼓动翟让担任大冢宰（相当于宰相）的官职，并借此重新夺回权力。翟让的哥哥翟宽更是直截了当地对翟让抱怨道：“你要不想当皇帝，就把位置让给我，哪有让给别人的。”
当然了，这种抱怨也是很正常的。其实，当初翟让在让位的时候，李密就不应该接受。毕竟他在瓦岗寨没有群众基础，他当老大实在不服众。也是李密实在太想当老大了，一下就接受了。现在众人出现抱怨之心，他应该做的，就是要收复众人之心，让大家更拥护他。谁知他却在这时候，做了一个非常糟糕的举动，竟然杀了翟让和王儒信及翟宽等人，还砍伤了徐世勣。这种忘恩负义心狠手辣的做法，直接导致了他失信于瓦岗军兄弟，最后众叛亲离。
（李渊）
第三，李密有一个光辉的前程，但他断送了。
李密虽然经历了瓦岗寨的夺权事件，但总体上整个军队并没有受到太大的影响。而且瓦岗军声势浩大，李密手下猛将如云。先后战胜了王世充和宇文化及。可以说，李密正在一条光明的大道上往前一路狂奔。
但是，李密在这时骄傲自大起来，自信心爆棚，并且不注重收买人心，封赏功臣。本来他杀翟让就已经让众将离心离德。只不过慑于他的武力，不敢反抗而已。他却错误地估判了形势，以为武力可解决一切，没有用收买的办法让大家拥护他（咱们看看李渊发了多少官帽子，收买了多少人）。因此，在最后关头，他败给了王世充，手下将领都不给力，纷纷如鸟兽散。
最后，走投无路的李密，只得投奔李渊。可又不甘心居于李渊之下，还要再次叛逃当老大。这次李渊不再给他机会，他也走到了人生的尽头。
（参考资料：《隋书》《旧唐书》）
