吴敬梓笔下的杜少卿是《儒林外史》中非常重要的角色，全书共五十六回，重点描写了九十一人，而有三回都是专为描写杜少卿的生平与事迹。后世读者往往也认为书中的杜少卿就是写吴敬梓自己的故事，通过对吴敬梓人生经历的分析，则更加确定了这一说法。
杜少卿的形象必须要分成两个方面来说。一方面他是一个可恨的人，一个败家子，宗族里的长辈们都视他为败类，把他当作反面教材来教育子女。杜少卿特别擅长花钱，挥金如土，却从来不赚钱，没钱了就只知道变卖祖宗留下的田产地业。他花钱的手段主要有两样，一是慷慨大方的给别人借钱，二是主动出钱让朋友们高兴。
基本上谁找他借钱他都会欣然同意，然后还要告诉借钱的人，你不要考虑还钱的事情，要是不够再来找我。因此找他借钱的人就络绎不绝，别人不差钱也要编个理由来借钱，他也从不会计较那些人借钱的理由是真是假。一些人好心劝告他，他都会认真听取建议，但是一点也不改，人家都说他是个痴傻呆子。
与朋友相处他就更加慷慨了，曾经有很多好朋友拜访他，他们讨论到戏班，想给戏班进行排名，杜少卿就把整个南京城附近的戏班全都请过来，按照顺序各自出台唱戏，他们就看戏并打分，最后评比出前十名的戏班，还举行了一个颁奖仪式。举办这样的比赛自然要花大量的钱财，杜少卿觉得很值，因为他和很多好朋友在一起愉快地度过了几天。杜少卿整天就与这些人混在一起，饮酒作乐，数十年如一日，从来都是他请客。实际上他相处的朋友特别多，除了有两个确实是有真才实学外，其他的都是骗吃骗喝的棒槌而已。
像这样只花钱不挣钱，纵使金山银山也被他耗尽了。杜少卿后来真的落魄了，祖宗留下的家产几乎败光了，大概是没脸再在老家待着，就搬到了南京，买下了河边一处宅院住下了。这时他已经没什么钱了，一天有朋友和他商议打算集资修建泰伯祠，他立即就表示要捐三百两银子。也不知道哪来的勇气，吃饭都有困难了，还要捐一笔巨款，感觉对杜少卿来说，面子比活着更重要。
另一方面他又是一个可敬的人。杜少卿特别注重孝，只要是他父亲的朋友他都特别敬重，对待他家的老管家时，他所展现出来的孝，令附近的人都感动落泪。娄太爷是杜少卿父亲的朋友，是杜府的管家，后来娄太爷病重，杜少卿就把娄太爷接到家里，请名医救治，亲自服侍汤药。后来娄太爷去世了，杜少卿痛哭流涕，很多天不止，丧葬所用一切费用都是杜少卿支付。对于父亲的故人，杜少卿都能如此敬重，比亲儿子还要用心，这样的行为实在值得敬重。
杜少卿对于做官也是看得很淡，曾经有一次极佳的机会，却被他主动放弃。杜少卿的祖父辈、父辈多有考中进士的，一时间杜家在朝廷担任高官很多，门生故吏遍天下。朝廷有一个李大人就是杜少卿父亲的学生，他向朝廷推荐杜少卿去京城做官。杜少卿却装病，委婉地辞去官职，妻子问他为何拒绝去京城做官，他说更想和妻子长相厮守，过快活的日子。在当时的社会，读书考取功名就是最大的事情，而杜少卿追求自由快乐的生活，而放弃名利，也是值得敬重的。
吴敬梓和杜少卿有着相同的经历与个性，吴敬梓的家族是当地的名门望族，名公巨卿多出自吴家。继承了巨额财富的吴敬梓却是一个不能守业的纨绔子弟，交往了众多的狐朋狗友，不到十年就家财丧尽。后来和妻子居住在南京，家境贫困，在族人眼中他就是一个“败家子”。即便是到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试。始终爱好结交好友，被文酒之士推为盟主，他的个性终其一生都不曾改变。
